Những ngày đầu khởi nghĩa Lam Sơn, ông theo Lê Lợi chiến đấu vùng núi chí Linh trải qua nhiều gian khổ.

Năm 1424, quân Lam Sơn chiếm được thành Trà Lân, sắp đánh thành Nghệ An. Các tướng Minh mang quân thuỷ bộ cùng đến. Lê Lợi chia cho Đinh Liệt 1000 quân sai đi theo đường tắt tranh tiên, chiếm trước huyện Đỗ Gia (nay là huyện Hương Sơn). Lê Lợi đích thân cầm đại quân giữ chỗ hiểm yếu. Ba bốn hôm sau, Lê Lợi dùng kế nhử địch vào nơi phục kích, quân Minh bị giết hàng vạn người.

Năm 1427, quân Lam Sơn vây Đông Quan (Hà Nội), anh ông là tướng Đinh Lễ bị tử trận. Lê Lợi bèn phong ông làm Nhập nội thiếu uý Á hầu.

Cuối năm 1427, Liễu Thăng mang viện binh sang, ông được lệnh cùng Lê Sát mang quân lên Chi Lăng, góp sức diệt địch, chém được Liễu Thăng, đánh tan đạo viện binh.

Đầu năm 1428 ông được xếp vào chức thủ quân thiết đột.

Tháng 2, vua Lê Thái Tổ định các mức khen thưởng cho những hỏa thủ và quân nhân của quân Thiết đột có công lao siêng năng khó nhọc ở Lũng Nhai gồm 121 người, Đinh Liệt công hạng nhất, ban quốc tính, phong Suy trung tán trị hiệp mưu bảo chính công thần, Vinh lộc đại phu, tả Kim ngô vệ đại tướng quân, tước Thượng trí tự.[1]